Конкретно в Skyrim просто отлично сделана гильдия воров. Это лучшая реализация этой гильдии во всей серии TES. Наконец-то перед нами действительно воры, а не непонятно откуда-то взявшееся собрание "робин гудов", что нас ждало в Oblivion. Неплохо выполнено также Темное Братство, хотя его реализация именно в Oblivion должна быть признана наилучшей.
А вот Гильдия Магов и Соратники во-первых очень короткие, во-вторых не могут представить подачу истории с такой стороны, чтобы она остро воспринималась игроками. Я лично ничего не ощутил от гибели друга Эйлы в крепости "Серебряной Руки". Ну сдох кто-то там, тем более что после прихода обратно в Вайтран и остальные Соратники особо не показали каких-либо чувств. Не то, чтобы все было наиграно - нет конечно, интересные моменты также встретились, но конкретно в Oblivion подача и сама история Гильдии Бойцов была получше. Тоже не высший сорт, но куда более основательно.
Про Гильдию Магов говорить не буду, это абсолютное наигранное позорище и убожество. Хотя в этом отношении ветка в Oblivion ничуть не лучше, разве что длиннее по времени. Здесь конечно не могу не вспомнить Morrowind и моих любимых Телванни, среди которых разработчики сумели прописать не малое количество индивидуальных запоминающихся личностей и приятную грибную атмосферу. Поэтому в отношении ГМ победа должна быть на стороне Morrowind'a.
Про Темное Братство я упомянул выше, в Skyrim'e оно сделано неплохо, хотя до уровня Oblivion конечно не досигает, но в целом хорошая подача истории.
В плане реалистической подачи индивидуальной работы, а также взаимоотношений Гильдий достаточно механистически и без сильной детализации, но тем не менее хотя бы так, прописана система берущая свое начало с Daggerfall и весьма криво продолженная в:
Morrowind
Что к сожалению было полностью ликвидировано в Oblivion. Кроме этого Morrowind может похвастаться хорошим выбором альтернативных гильдий (или пара-гильдий) и в частности Восточной Имперской Кампании или Великого Дома Хлаалу, также связанного с торговлей. Это хорошее добавление к отыгрышу, я знаю не малое количество людей, например Timerlan'a, который любил отыгрывать купцов.
Итого:
ГМ - Morrowind
ГБ - Oblivion
ТБ - Oblivion и Skyrim
ГВ - Skyrim
Система гильдий - Daggerfall
Качественное разнообразие и альтернативность гильдий - Morrowind